El particular letrero no fue construido para atraer a turistas que quieran inmortalizar su paso por Los Ángeles con una fotografía con el cartel de fondo, sino que fue una estrategia comercial para promocionar un proyecto urbanístico en la periferia de la ciudad. Fue financiado por Harry Chandler, director en la década del 20 del periódico "Los Angeles Time" y originalmente iba a decir Hollywoodland.
Con el pasar de los años y al convertirse en un icono pasó de ser un letrero temporal a quedarse en forma permanente, es por esto que se ha pasado por transformaciones. Fue instalado en 1923, sus letras median 15,2 metros de altura y estaban construidas en madera y chapa con algunas luces para que llamar la atención. Luces que en 1949 fueron retiradas.
En su restauración en 1978 cambiaron el material de las letras, dejando en el pasado la madera chapada para reemplazarla por acero y disminuir un poco su altura (13,7 metros). El cartel mide 107 de largo.
La remodelación fue costeada por grandes personalidades y la reinauguración fue transmitida por televisión.
La atracción que está ubicada en el Monte Lee, a pesar de la popularidad, no aparece en Google Maps ya que al estar en un lugar muy conocido ha sido escenario de vandalismo. Es por esto que Google junto con la organización que mantiene el parque donde se encuentra el cartel llegaron a un acuerdo para que las indicaciones lleven a los turistas al Observatorio Griffth, ubicado en el parque que tiene el mismo nombre y que tiene una buena vista para observar el cartel.
MITOS EN TORNO A "HOLLYWOOD"
El emblemático letrero no está exento de mitos Se rumorea que se pasea en las cercanías del lugar el fantasma de la actriz británica Peg Entwistle, quien se suicidó el 18 de septiembre de 1932 lanzándose desde la letra H del letrero, después de haber luchado contra su adicción a las drogas y el alcohol.
La última gran noticia que tuvo como protagonista al letrero fue el 1 de enero de 2017, cuando el distrito de Los Ángeles despertó con dos letras cambiadas. Reemplazaron las dos “O” por “E” formando la palabra Hollyweed. La intervención no dañó el cartel ya que sólo se usaron lonas impermeables.
Esta fue una intervención en apoyo a la legalización de la marihuana en California, que fue aprobada el 8 de noviembre de 2016. Sin embargo, no fue algo nuevo ya que en 1976 se intentó hacer algo similar.